Antes de empezar quiero dejar bien claras las 2 principales palabras que se usan en la expresión: hábito y monje. Como viene siendo habitual, voy a echar mano del diccionario de la RAE (Real Academia Española) para las definiciones, que dicen así:
 
Hábito (la definición que a nosotros nos interesa): Vestido o traje que cada persona usa según su estado, ministerio o nación, y especialmente el que usan los religiosos y religiosas.
Monje: Individuo de una de las órdenes religiosas sujeto a una regla común y que vive en un monasterio.

Pues bien, lo que quiere decir nuestra expresión española de hoy es que a veces las apariencias engañan y no sólo porque intentemos escondernos bajo un disfraz para intentar aparentar algo, somos ese algo que pretendemos. Me explico. No porque una persona vaya con ropa deportiva es un deportista de élite, ni otro porque lleve gafas es un erudito, ni el que lleve buena ropa tiene que ser necesariamente rico. A veces las apariencias engañan y cuando desvelamos la mentira, podemos utilizar entonces la frase de hoy, el hábito no hace al monje.
Como supongo que aún no os habrá quedado 100% claro y porque si no pongo algún ejemplo sospecharíais que alguien ha suplantado mi identidad, aquí va:

Ana: Qué decepción me he llevado con Juan. Parecía tan formal, tan bien peinado siempre, con sus gafas, con su ropa tan bien planchada… pero al final ha resultado ser un gamberro y un desordenado.
Amiga de Ana: Si es que el hábito no hace al monje.

Pues eso, que el chico intentaba aparentar con su exterior algo que no era y al conocerle mejor se ha descubierto su verdadero yo.