El matrimonio se celebró en Lille, el 21 de agosto de 1496. Las crónicas relatan que no pudo empezar con mejores auspicios: la atracción física entre los novios fue muy intensa desde el momento de conocerse, obligando a precipitar el casamiento para permitir a los fogosos cónyuges consumarlo de manera inmediata. Pronto quedó Juana embarazada, y nació una niña, Leonor. Según la opinión mas extendida, este embarazo fue el detonante para el cambio de actitud experimentado por Felipe, que vuelve a sus devaneos amorosos con las damas de la Corte. Esta situación se hizo pública y llegó a conocimiento de Juana, la cual, exigió fidelidad a su marido. Pero Felipe no hizo caso y siguió siéndola infiel. Juana, presa de unos celos obsesivos, puso de su parte todo lo posible para volver a las apasionadas relaciones que antes tenían los dos, emprendiendo, a la vez, una estrecha vigilancia de Felipe, lo que dio lugar a infinidad de situaciones más o menos embarazosas. Como ejemplo de este comportamiento sorprendente se cita dos anécdotas reveladoras:

Agredió a una dama de compañía, cortándola el cabello con sus propias manos, por tener sospechas – parece ser que con total fundamento - de ser una de las furtivas amantes de Felipe.

El 24 de febrero de 1500 nace su segundo hijo, Carlos, el futuro Emperador. Cuenta la tradición que el parto tuvo lugar en un pequeño retrete del palacio de Gante, porque Juana, a pesar de su avanzado estado de gestación, acudió a una fiesta para vigilar de continuo a su marido, sorprendiéndola allí la rotura de aguas. No debe extrañar que ante tan insólita afectación, los cortesanos empezasen a sospechar del equilibrio anímico de la futura soberana, comenzando a tejerse la leyenda de que estaba loca. Las crónicas señalan una mejora en las relaciones entre los dos a partir del nacimiento de Carlos. No falta quien achaca el acercamiento de Felipe a su ambición, las circunstancias le colocan en disposición de reinar en España: D. Juan, hermano mayor de la princesa muere en 1497, un año más tarde corre igual suerte la siguiente hermana, Isabel; por último, el hijo de esta, el infante Miguel de Portugal fallece en 1500. Los desgraciados sucesos convierten de forma automática a Juana en heredera de las coronas de Aragón y Castilla. Fruto de la nueva luna de miel, da a luz a Isabel.

A principio del año 1502 Juana y Felipe llegaron a Fuenterrabía para ser proclamados príncipes de Asturias, y Gerona, títulos tradicionales de los respectivos herederos de Castilla y Aragón. El 10 de marzo de 1503 nacía en Alcalá de Henares el cuarto hijo del matrimonio: Fernando. Por el momento, las pretensiones de Felipe no podían ir más allá de lo conseguido, con lo que no considera necesario continuar en la, hasta cierto punto, austera corte de sus suegros. Alegando cierto desgobierno en sus estados se fue a Flandes: Juana, en contra de su voluntad, se queda en España. La separación aumenta los celos, que se vuelven más y más obsesivos. Sus padres, los Reyes Católicos, con la excusa de su estado físico tras el reciente parto, insisten en mantener a Juana a su lado vigilando su evolución. Pero la voluntad de Juana es firme, desea ir al lado de su esposo. Venciendo los serios intentos de su madre por retenerla, acaba embarcando con destino a Flandes. Para su desconsuelo, allí comprueba que sus temores no eran infundados. La reina de Castilla, Isabel I, muere víctima de un cáncer. La nueva situación obliga a la pareja a volver a España, aunque un nuevo embarazo retrasa la partida; a finales del año 1505 Juana da a luz a María. Por fin, en la primavera de 1506, tras una breve estancia en Inglaterra, Juana y Felipe llegan a La Coruña. El testamento de la reina Isabel deja como heredera de la Corona de Castilla a su hija Juana, pero una cláusula indica que, en caso de desequilibrio mental, la regencia sería encomendada al padre. D Fernando de Aragón. Esta disposición, sería la semilla de graves enfrentamientos políticos, que, con toda seguridad, agravaron el estado de Juana.

A Juana no la interesa el poder, estaba enamorada; para ser feliz sólo necesitaba la fidelidad de su esposo. Diferente era la actitud de Felipe, que ansíaba convertirse en rey, o de su padre D. Fernando, que ama la potestad. Ambos se enzarzan en una agria pelea con una referencia común: sus presuntos derechos a ejercer la regencia emanaban de la pretendida incapacidad de Juana. Conociendo a estos personajes, a nadie le puede extrañar que los dos alentasen la locura de la reina. En septiembre de 1507 don Felipe jugaba un partido de pelota en Burgos. Cuando terminó, sudoroso, bebió agua helada, lo que le provocó una inmensa fiebre. Nunca se repuso, y el 25 de septiembre moría. Algunos decían que pudo haber sido envenenado, pero no se pudo probar.

El comportamiento de Juana tras la muerte de su esposo constituye la mayor fuente de inspiración para todo tipo de leyendas. En el momento de recibir la desgraciada noticia no derramó una sóla lágrima; pero su rostro adquirió para siempre un rictus de desconsuelo. Su amado Felipe fue enterrado de manera provisoria en Burgos, desde donde debía ser trasladado a la Capilla real de Granada. Pero una repentina epidemia aconsejó a la reina trasladarse a Burgos, donde llevó consigo el féretro. Juana iba todo los días a la cripta, y después de almorzar en el monasterio, pedía a los monjes que abrieran el ataúd para acariciar a su marido. Le aterraba pensar que podrían llevar el cadáver de Felipe a Flandes, y necesitaba constatar a diario de que el cuerpo seguía estando allí. El 20 de diciembre, con la reina en avanzado estado de gestación, comienza el traslado del cadáver hasta el panteón real de Granada. El tétrico espectáculo de la comitiva, la cara pálida y aterrada de Juana, conmocionaban a la gente en los caminos. La comitiva, encabezado por la viuda, viajaba siempre de noche y alojándose en lugares donde las mujeres no pudiesen tener contacto con el cortejo, lo que aumentó las noticias de la locura de doña Juana. Para aumentar los detalles morbosos, durante el trayecto la Reina se puso de parto, deteniéndose la comitiva en Torquemada (Palencia). En enero de 1507 nacía Catalina.

Tras el sepelio, Juana cayó en una gran depresión, y, su padre D. Fernando, ya sin rival, asume la regencia de Castilla. Para mayor control de la situación decide encerrar a Juana en Tordesillas. En 1516 murió D. Fernando, dejando el trono en manos de su nieto, e hijo de Juana, Carlos I de España (aquel niño nacido en el retrete del palacio de Gante).

La suerte de Juana no mejoró con el cambio de monarca; su hijo también estaba interesado en que figurase de manera oficial como incapacitada, de lo contrario no sería él el Rey, con lo que mantuvo la reclusión de su madre. Allí permaneció el resto de su existencia, vestida siempre de negro y haciendo una vida retirada. Había días en que se la oía llorar llamando desconsolada a su esposo, incluso, algunos decían que se la escuchaba hablar con él como si estuviera presente. Todo ello contribuyó a acentuar su problema mental.

El 12 de abril de 1555 fallecía doña Juana, tras 46 años de cautiverio atenuado, con su cuerpo cubierto de llagas al negarse a ser aseada y cambiada de ropa.

Quizá los celos de Juana degenerasen en una leve enfermedad mental, pero esta se vio agravada por las disputas de poder, primero entre su marido y padre y luego su hijo. Todos sus allegados prefirieron el aislamiento de Tordesillas en lugar de intentar la recuperación que, en su caso, pudiese haber sido, al menos, ensayado. Descansa para siempre, junto a su amado Felipe, en el panteón de la Catedral de Granada.

Grace tenía 25 años, había ganado un oscar y era un de las bellezas más famosas del mundo. En la primavera de 1955, fue al festival de Cannes, ya que fue invitada a una sesión de fotos con el Príncipe de Mónaco, para publicidad turística, pero dijo que no iba a ir porque a esa misma hora tenía un turno en la peluquería. A base de insistencias, Grace fue a la sesión y los dos charlaron y se sintieron atraídos el uno por el otro. Al volver ella a los Estados Unidos, comenzaron a cartearse con el padre Tucker como mensajero. Rainiero la siguió hasta EE.UU para establecer un romance con ella, después de obtener el consentimiento de sus padres. Rainiero le regaló a Grace un anillo de compromiso. Ella decidió no quitárselo mientras filmaba su última película en Hollywood, "Alta Sociedad". Los Grimaldi reclamaron un examen ginecológico para ver si Grace podía tener hijos. Kelly estaba muy preocupada porque ese examen además iba a demostrar que ella no era virgen. Rainiero ordenó que el examen se pasara por alto y en aquel momento la prensa no se enteró del asunto.

Se casaron el 18 de abril de 1956. A partir de entonces su vida y su trabajo estuvo dedicada por entero a su familia y al Principado. El 23 de marzo de 1957, nueve meses y cinco días después de la ceremonia nació su primera hija, la princesa Carolina y el 14 de marzo del año siguiente, nació Alberto, poco tiempo después Estefanía. Instalada en el trono de su reino encantado, Grace de Mónaco tuvo muchas otras vidas. Madre, mujer de mundo, princesa, también, de un reino que también tiene realidad histórica y su esposo estaba reconstruyendo. Rainiero devolvió a su patria el orgullo de una cierta independencia y palmaria prosperidad. Grace supo poner su gracia natural al servicio de causas bien reales y materiales.

En 13 de septiembre de 1982 la princesa sufrió un accidente cuando conducía su coche por una carretera cercana a Mónaco. Llevaba a su hija Estefanía como acompañante, quien salió ilesa. Al dia siguiente, la princesa murió sin recobrar el conocimiento, tenía 52 años. Rainiero nunca pudo superar la pérdida de su esposa, alejándose gradualmente de la sociedad para vivir aislado en palacio. Tras varias hospitalizaciones, su salud fue deteriorándose. Murió el 6 de abril del 2005, a los 81 años.