Se ha descubierto que el primer texto encontrado hasta el día de hoy en lengua castellana son las Glosas Emilianenses, escritas entre el siglo X y XI. Su nombre se debe a que fueron compuestas en el Monasterio de San Millán de la Cogolla (Millán procede del latín Aemilianus).
En el texto aparecen anotaciones realizadas en lengua romance e incluso gallego de un texto en latín para facilitar su comprensión. Éstas las situaban entre lineas para aclarar el significado de algunas palabras latinas al pueblo, que cada vez utilizaba con más fuerza el dialecto de la zona en detrimento del latín.
Las glosas fueron encontradas en los monasterios de San Millán de la Cogolla y de Silos, por la zona de la Rioja y Burgos. Después de éste pequeño indicio de lengua castellana, se conoce que el primer texto literario fue el Cantar del Mío Cid, cuyo autor sigue sin estar claro.