Santiago de Cuba está ubicada en el Caribe y posee una situación geográfica privilegiada, gracias a la cual fue la primera capital de Cuba desde su fundación en 1515 hasta 1556. Constituye una ciudad excepcional, combina valores y atractivos que muestran la idiosincrasia de su gente, la cultura e historia del lugar, además del disfrute de la naturaleza exótica. Es conocida como la Ciudad Héroe de Cuba, título que fue concedido por el apoyo de su pueblo a las gestas libertarias de los cubanos.
Cristóbal Colón ya había avistado su magnífica y abrigada bahía desde sus primeros viajes a América. Los primeros conquistadores y colonizadores de Cuba fijaron en ella su capital desde 1522, fecha en que se le declaró oficialmente “ciudad”. La Iglesia católica tuvo igualmente la sede primada del arzobispado en la isla, título que aún ostenta.
Santiago de Cuba fue atacada por corsarios, piratas y filibusteros, que andaban en búsqueda de riquezas que formaban parte de lo que había heredado este territorio. En 1554 el pirata francés François Le Clerc también conocido como Jambe de Bois (Pata de Palo) saqueó la ciudad de Santiago de Cuba, huyendo de ella con un botín de 80000 pesos.
La Guerra de los Diez Años encontró un positivo apoyo en las jurisdicciones de Santiago, a pesar de ser una comarca fuertemente defendida por su condición de centro político-económico. Las gestas independentistas arrastraron a una gran cantidad de santiagueras y santiagueros.
El 24 de febrero de 1895 se reinició la Guerra de Independencia. Santiago responde al grito de independencia, guiados por una gran gama de dirigentes. El fin del dominio colonial español también incluye acciones decisivas en los alrededores de la ciudad, como el Combate de la Loma de San Juan y la Batalla naval de Santiago de Cuba.
Santiago ha sido además tierra de acogida para todos los extraviados del Mar Caribe, desde las Antillas Menores hasta las Mayores, sin olvidar principalmente los refugiados provenientes de la vecina Haití y de la lejana Luisiana, ambas ex-colonias francesas. Más tarde a finales del siglo 19 y principios del 20 acogería las nuevas oleadas de inmigrantes catalanes, jamaicanos y chinos. Su mestizaje y singular posición geográfica harían de Santiago un lugar donde “se cocinara un ajiaco” sin par a todo lo largo y ancho del país, un “ajiaco” que hoy se define como Nacionalidad Cubana.
El 26 de julio de 1953 se produce el asalto al Cuartel Moncada, llevado a cabo por jóvenes revolucionarios dirigidos por Fidel Castro. Aunque la acción revolucionaria fracasó, se cumplió su objetivo inmediato.
El 30 de noviembre de 1956 se produce el Levantamiento de Santiago de Cuba y salen a las calles por primera vez las milicias verde Olivo del Movimiento 26 de Julio, con brazalete rojo y negro, decididas a enfrentarse al tirano para apoyar el desembarco de Fidel proveniente de Túxpam (México) con 81 acompañantes. En esta acción dolorosamente murieron Pepito Tey, Otto Parellada y Tony Alomá.
Con posterioridad al desembarco del Granma el 2 de diciembre de 1956 se reúne Frank País con Fidel en la Sierra Maestra y le promete fortalecer la guerrilla con los combatientes de la clandestinidad. Este plan contribuyó a que se lograra la victoria. En los días finales de 1958, las tropas dirigidas por el Comandante Fidel Castro y las que estaban al mando de los comandantes Huber Matos y Juan Almeida sitiaron la ciudad.
El 31 de diciembre el Ejército Rebelde se encontraba presto al asalto final para tomar la ciudad, apoyado por los grupos que operaban en la clandestinidad. Al final de la noche del 1.º de enero desde el balcón central del Ayuntamiento, situado actualmente frente al Parque Céspedes, Fidel proclamó el triunfo definitivo de la Revolución Cubana.