La característica de estado totalitario, donde las posibilidades de mejorar económicamente están institucionalmente prohibidas, ha llevado a Cuba a una situación de miseria y pobreza generalizada.

Dado que el salario promedio ronda los 20 USD mensuales y en la actualidad son dichosos los que tienen un empleo gubernamental, en el marco de una fuerte reducción de plantilla laboral; un turista que se pasea por las calles de La Habana es una potencial fuente de recursos económicos, aunque solo lleve en su cartera unas pocas decenas de dólares. Por lo que los riesgos de ser asaltado, estafado y hasta asesinado son cada vez más altos.

Uno de los atractivos más importantes de la isla es su condición de ser uno de los últimos reductos del fracasado comunismo dictatorial, por lo que una gran parte de los turistas que la visitan van con el objetivo de conocerlo antes de que colapse, y ver de primera mano los efectos de la represión e intimidación a la población. Es particularmente curioso y pintoresco ser testigos de casos de simulación y doble moral tan espontáneos como ver a una persona gritar consignas revolucionarias y aplaudir al dictador en una tribuna pública y un rato después, en la intimidad de su casa, escucharlo hablar pestes del Gobierno y del mismo líder que minutos antes alabó.

Pero todo esto tiene sus riesgos. Cada día que pasa son más las personas que "salen del closet" y toman una actitud abierta de oposición a la dictadura y son inmediatamente vigiladas por la Seguridad del Estado, por lo que el relacionarse con alguno de estos individuos puede conducir a una desagradable experiencia para el turista, ávido de información o de contactos con el pueblo, que puede ir desde: una advertencia o un interrogatorio, hasta la expulsión del país o el hospedaje en tenebrosos lugares como: "100 y Aldabó" o "Villa Marista".

Otros de los riesgos latentes es alquilar un auto y conducirlo por las calles y carreteras cubanas, donde las posibilidades de tener un accidente de tránsito son muy altas, tanto por las pésimas condiciones viales y se señalización, como por el elevado estado de deterioro del parque automotor de la isla, donde es común que los autos no frenen correctamente, carezcan de luces, o presenten fallas mecánicas en plena operación.

Un accidente automovilístico que termine con fallecidos o lesionados puede retener al turista en Cuba durante meses o años, según la suerte que le toque correr.

En los últimos tiempos otro factor de riesgo es el sanitario, al multiplicarse el contagio de enfermedades infecciosas por la acumulación de basura y desperdicios en las calles, el hacinamiento dentro del transporte público, y la deficiencia de atención médica al ser desviados los trabajadores de la salud a laborar en otros países para producir ganancias para el Gobierno. El Dengue, el Cólera, la H1N1, la Conjuntivitis Hemorrágica, entre otras enfermedades contagiosas, tienen en jaque a la población y son un riesgo latente para los visitantes externos.