Las compañías participaron en la primera fase de la guerra entre Enrique de Trastámara y Pedro I, pero, después de la victoria anglo-pretista en Nájera, fueron abandonando el solar hispano. Sin embargo, regresaron a Castilla a finales de 1368, con Du Guesclin al frente, y tuvieron un indudable protagonismo en los sucesos de Montiel, que instalaron definitivamente a Enrique II en el trono castellano. Las compañías no dejaron un buen recuerdo en Castilla. Se las acusaba de cometer todo tipo de tropelías, lo que sin duda se explica por su obsesión por la obtención de botín.