Billy Tipton nació como Dorothy Lucille Tipton en Oklahoma City, Oklahoma, USA. Creció en Kansas City, Missouri, donde le crió su tía tras el divorcio de sus padres.
En 1933, Tipton comenzó a vestir como un hombre, lo cual le permitió relacionarse con los grandes músicos del jazz y comenzar a tocar en los pequeños bares de Oklahoma. Cuando su carrera comenzó a tener importancia, decidió llamarse a sí mismo con el diminutivo de su padre: Billy, y se presentaba siempre como hombre. Tenía un rostro bastante masculino, así que tan sólo tuvo que vendarse el pecho y ponerse un relleno en sus pantalones para crear la ilusión de masculinidad. Vistió siempre como hombre, tanto en su vida pública como en su vida privada.
Tipton fue ganando fama y reconocimiento gradualmente dentro del mundo de la música. En 1936, fue el líder de una banda que tocaba en KFXR. En 1938, se unió a Louvenie's Western Swingbillies, una banda que tocaba en KTOK y en la Taberna de Brown´s. En 1940 Tipton comenzó una gira por el medio oeste tocando para bailes con la banda de Scott Cameron. En 1941 tocó durante dos años y medio en Joplin, Missouri, con una banda de allí llamada Cotton Club en la que también tocaba George Mayer, tras esto se fue de gira durante un tiempo con Ross Carlyle, y más tarde tocó durante dos años en Texas.En 1949, Tipton comenzó una gira por el Noroeste del Pacífico con George Mayer. Aunque esta gira estaba lejos de ser glamourosa, la banda apareció en
Roseburg, Oregon's Shalimar Room donde la retransmitían por la radio local tras haberlos grabado. Dichas grabaciones existen en la discografía de Tipton, incluyendo " Si lo hubiera Sabido Entonces" y "Balanceo Sofisticado". La canción estrella del trío fue "Volando a Casa", inspirada en la banda de Benny Goodman.Tan pronto como la banda de George Mayer comenzó a tener éxito, ellos comenzaron a tener trabajos de más prestigio, llegando a tocar con The Ink Spots, the Delta Rhythm Boys, y Billy Eckstine en el Club Boulevard en Coeur d'Alene, Idazo.
La cubierta del Trío Billy Tipton "Billy Tipton toca Hi-Fi en el piano"Tipton empieza a tocar el piano él solo en el club Elke, en Longview, Washington. En Longview, creó al Trío Billy Tipton, que consistía en Tipton al piano, Dick O´Neil en la batería y Kenny Richards (y más tarde Ron Kilde) en el bajo. El trío se hizo muy famoso en la localidad, hasta que un talentoso scout de Tops Records los oyó tocar en el King's Supper Club, en Santa Barbara, California. Richards dijo más tarde que no pensaba que Tipton fuera otra cosa más que un hombre. Con dos números uno, el Trío de Billy Tipton grabó dos álbumes: "Sweet Georgia Brown" y "Billy Tipton Plays Hi-Fi on Piano," ambos publicados a principios de 1957.
Los álbumes eran versiones de Tipton de viejas canciones como:"Can't Help Lovin' Dat Man," "Willow Weep for Me," "What'll I Do," y "Don't Blame Me". En 1957, se vendieron 17,678 copias de ambos discos.Tras el éxito de los álbumes, el Trío de Billy Tipton obtuvo una oferta del Holiday Hotel para que fueran el grupo permanente de la casa, en Reno, Nevada. Tipton, sin embargo, declinó la oferta de ir a Reno, así como ignoró una oferta de Tops Records de grabar cuatro álbumes más. En su lugar, se trasladó a Spokane, Washington, donde trabajó como corredor de bolsa y donde siguió tocando con su grupo cada semana en el pub Allen's Tin Pan Alley. Tocaba generalmente la música que estaba de moda y no jazz, como él quería, pero a veces introducía un poco de jazz en sus actuaciones. Sus actuaciones incluían sketches, en los que se imitaba a personajes famosos como Liberace y Elvis Presley.
Terminó su carrera musical en Spokane, en el pub Allen's Tin Pan Alley. Billy Tipton se retiró del mundo musical en el año 1970, cuando su artritis se volvió tan severa que ya no le permitía seguir tocando el piano.
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