Cronologia degli eventi
Il primo 33 giri di Tenco uscì proprio quell'anno; conteneva successi quali Mi sono innamorato di te e Angela, ma anche Cara maestra che non fu ammessa all'ascolto dalla Commissione per la censura (per quest'ultimo brano fu allontanato dalle trasmissioni RAI per due anni).Nel 1961 uscì il suo primo 45 giri inciso come solista e con il suo vero nome, intitolato I miei giorni perduti. Nel 1962 cominciò una breve esperienza cinematografica, con il film La cuccagna di Luciano Salce (con Donatella Turri tra gli interpreti), pellicola nella quale cantò il brano La ballata dell'eroe, composta dall'amico Fabrizio De André.
Sempre negli anni sessanta strinse un'amicizia importante con il poeta anarchico genovese Riccardo Mannerini.
Nel 1963 si ruppe l'amicizia con Gino Paoli, a causa della relazione di questi con la giovane attrice Stefania Sandrelli, che Tenco non approvava.
Nel settembre dello stesso anno le sue canzoni Io sì e Una brava ragazza furono nuovamente bloccate dalla censura. Poco prima aveva abbandonato la Dischi Ricordi per la Jolly.
Agli inizi del 1965 fa la sua seconda apparizione cinematografica, nel film musicale 008: Operazione ritmo, di Tullio Piacentini, distribuito con successo in tutta Italia. Nel 1965, dopo vari rinvii che aveva ottenuto, partì per il servizio militare, che completò tuttavia in gran parte con ricoveri ospedalieri.
L'anno successivo stipula un contratto con la RCA Italiana ed incide Un giorno dopo l'altro, che diventa sigla dello sceneggiato televisivo Il commissario Maigret. Altri successi dell'epoca sono Lontano lontano (in gara a Un disco per l'estate 1966), Uno di questi giorni ti sposerò, E se ci diranno, Ognuno è libero.
A Roma, conobbe la cantante italo-francese Dalida, con la quale ebbe una relazione.
Luigi Tenco sul palco di Sanremodurante l'esecuzione diCiao amore ciao
Nello stesso periodo collaborò con il gruppo beat The Primitives, guidato da Mal, per i quali scrisse, in collaborazione con Sergio Bardotti, il testo italiano di due canzoni: I ain't gonna eat my heart anymore, che diventa il grande successo Yeeeeeeh!, e Thunder'n Lightnin, tradotta inJohnny no! e contenuta nell'album del gruppo Blow Up.
Nel 1967 si presentò (qualcuno sostenne suo malgrado) al Festival di Sanremo con la canzoneCiao amore ciao, cantata, come si usava a quel tempo, da due artisti separatamente (in questo caso si trattava dello stesso Tenco e di Dalida).
In realtà il brano aveva un altro testo e un altro titolo, Li vidi tornare (il provino con il testo originale venne pubblicato qualche anno dopo in un'antologia della RCA Lineatre), ma Tenco decise di modificare le parole originali, che parlavano di alcuni soldati che partivano per la guerra durante il Risorgimento.
Il brano di Tenco non venne apprezzato dal pubblico e non fu ammesso alla serata finale del Festival, classificandosi al dodicesimo posto nel voto popolare. Fallito anche il ripescaggio, dove fu favorita la canzone La rivoluzione di Gianni Pettenati, pare che Tenco sia stato preso dallo sconforto.