Es tradición, que la primitiva Imagen la trajo consigo el Apóstol Santiago cuando vino de Jerusalén a España a predicar el Evangelio, instaurándose entonces la devoción a tan bella Imagen en la Villa que, más tarde, llegaría a ser Capital de España.

Al conquistar los musulmanes Madrid, hacia los años 714, la Imagen de Nuestra Señora fue escondida por los cristianos en un hueco practicado en las murallas de la Villa, para evitar profanaciones y cumpliendo así el decreto del Arzobispo de Toledo, D. Raimundo. En prueba de devoción, ocultaron, junto con la Virgen, dos velas encendidas, tapiando después el hueco con una gruesa pared de cal y canto.

Alfonso VI conoce la existencia de una Imagen de la Santísima Virgen, escondida por los cristianos siglos atrás, el Monarca hizo -al parecer- voto de buscarla incansablemente para restituirla al culto de los fieles, si Dios le concedía la victoria sobre los Sarracenos, y lograba tomar la Ciudad. Pero, una vez liberada ésta y no obstante sus pesquisas, no lograba localizar el sitio donde la Imagen estaba oculta. Por ello, y en su deseo de que la Virgen Santa María fuese venerada hasta tanto se lograse hallarla, mandó pintar una Imagen, inspirándose en los rasgos que la tradición atribuía a aquélla y, no se sabe si por el deseo del artista o por gusto del propio Rey casado en aquel momento con Doña Constanza, hija de Enrique I de Francia-, pintaron en su mano una flor de lis.

La Imagen fue pintada sobre los muros de la antigua Mezquita musulmana. Tras las ceremonias de purificación y dedicación del Templo, quedó expuesta al culto en el cuadro hoy conocido por Nuestra Señora de la Flor de Lis.

Una vez conquistado Toledo, en mayo de 1085, Alfonso VI volvió a insistir en la búsqueda de la Imagen oculta por los cristianos, celebrándose un piadoso novenario o rogativa por el éxito de las pesquisas que finalizó con una devota procesión presidida por e Monarca y los Prelados; y al pasar la comitiva frente a la alhóndiga o Almudith, establecida por los moros; se desplomaron unas piedras, dejando al descubierto la Imagen llamada desde entonces de la Almudena- que, es tradición, conservaba encendidas dos candelas, con que fue escondida al ser ocultada 369 años antes. Era el día 9 de noviembre de 1085.

Llevada a la Iglesia de Santa María, fue colocada solemnemente en el Altar mayor, donde permaneció hasta el día 25 de octubre de 1868 en que, por demolición del Templo, fue instalada en el Convento de las Religiosas Bernardas del Santísimo Sacramento, en cuya Iglesia estuvo expuesta al culto hasta el 29 de mayo de 1911, fecha en la que se trasladó con la mayor solemnidad a la Cripta de la Nueva Catedral que construía en honor de su Advocación junto al lugar de la muralla donde fue hallada la Imagen por AlfonsoVI, existiendo hoy en el hueco donde la Virgen estuvo oculta, una Imagen de piedra que conmemora el hecho.

Hace pocos años, al hacer una excavación para construir un edificio, se encontraron los restos de la antigua muralla árabe, del entonces llamado Magerit, a pocos metros del lugar donde hoy está la Imagen que recuerda la aparición y, por su carácter histórico, el Ayuntamiento de Madrid tuvo el singular acierto de declarar aquel terreno como "lugar no edificable" para que pueda quedar siempre al descubierto los restos de la citada muralla.

Durante los años 1936-39, periodo en que tuvo lugar la guerra civil española, Nuestra Señora de la Almudena permaneció intacta en la Cripta. De nuevo fue llevada la Imagen a la Iglesia de Las Religiosas Bernardas de la calle del Sacramento (Actualmente Iglesia Arzobispal Castrense) y finalmente, trasladada el 2 de febrero de 1954 a la Santa Iglesia Catedral de San Isidro -en la calle Toledo-.

Obtenidas de Roma las necesarias bulas y como culminación de su patronazgo sobre la Villa de Madrid, Santa María la Real de la Almudena fue coronada Canónicamente en 1948, por mano del Excelentísimo y Reverendísimo Señor Obispo de Madrid-Alcalá y patriarca de las Indias Dr. D. Leopoldo Eloy Garay, siendo madrina la Sra. Carmen Polo de Franco. A la brillante ceremonia asistieron entre innumerables personalidades, el jefe Estado, Francisco Franco y su Excelencia Reverendísima el Nuncio de Su Santidad; fervientes devotos de Santa María la Real de 1a Almudena fueron, entre otros, San Ildefonso de Toledo, San Isidro Labrador, y su esposa, Santa María de la Cabeza, obteniéndose por medio de esta venerada Advocación innumerables favores, que acrecentaron de día en día la confianza de los fieles en esta bellísima Imagen de Nuestra Señora, entre los que se contaron los Monarcas de España, la nobleza y, muy especialmente, el pueblo madrileño.