Nato a Firenze, si trasferì giovanissimo a Roma per frequentare il Centro Sperimentale di Cinematografia. Esordì nel 1934, a diciotto anni, sotto la regia di Alessandro Blasetti . Meno di un anno più tardi interpretò un ruolo secondario in Vecchia guardia, sempre diretto da Blasetti. Seguirono molti film con parti da comprimario fino ad imporsi all'attenzione di tutti con L'assedio dell'Alcazar (1940) e soprattutto con Ore 9 lezione di chimica di Mario Mattòli nel (1941), film in cui ebbe al suo fianco Alida . Seguì Avanti c'è posto... di Mario Bonnard, fino alla metà degli anni quaranta, fu fra i giovani attori italiani più ricercati, sia per ruoli drammatici che per quelli brillanti. Considerato attore moderno e antidivo, incarnò per anni la figura del perdente, del rassegnato ed insicuro, facendo da contraltare agli spumegginati ruoli ricoperti da Rossano Brazzi, Roberto Villa, Massimo Serato e Leonardo Cortese, o del divo in assoluto di quell'epoca, Amedeo Nazzari. I suoi personaggi abbigliati con vestiti spesso stropicciati, gli consentirono di contedere a Massimo Girotti, pur apparendo meno aitante del'attore marchigiano, il ruolo del protagonista tormentato e fragile. Erede naturale perciò di Fosco Giachetti fu, a differenza del divo toscano, più duttile, sprigionando minor durezza ed inflessibilità e caricando i personaggi interpretati di quella vulnerabilità a cui il cinema degli anni trenta non era abituato. Fu proprio servendosi di attori dalle caratteristiche di Checchi, Girotti, la Magnani e per certi versi di Cervi e Lupi, che il cinema italiano seppe progressivamente approdare al neorealismo. Dotato di una voce roca ma sensuale che contribuì notevolmente a rafforzare la sua immagine di uomo dalla personalità a tratti debole ma animato da buoni sentimenti, può sicuramente essere considerato un divo del cinema degli anni quaranta ta, al pari dei grandi divi dell'epoca. Ma già dal primo dopoguerra le cose cambiarono. Pur vincendo il primo Nastro d'Argento al migliore attore protagonista della storia per il film Due lettere anonime nel 1946, le occasioni di avere ruoli da protagonista si diradarono velocemente e il suo volto, molto segnato già in giovane età, si prestò soprattutto a raffiguare perdenti, sconfitti. La sua recitazione sobria e misurata venne sempre più indirizzata a parti da comprimario che impreziosirono grandi film come Caccia tragica (1947)  Achtung! Banditi!  La signora senza camelie (1953)  e L'assassino (1961). In questa nuova veste artistica bissò il successo del 1946 vincendo, nel 1958, il Nastro d'Argento al migliore attore non protagonista per il film Parola di ladro. Tantissimi  i film interpretati, in ruoli talvolta di "secondo piano" che gli hanno comunque permesso di lavorare con i più grandi registi italiani dell'epoca. Nella sua carriera va sottolineata anche la particolarità di aver interpretato svariati personaggi di militari ed aver ricoperto più volte la parte del fascista, anche in pieno regime, per poi, dopo la seconda guerra mondiale aver dato volto a personaggi di partigiani e antifascisti. Dagli anni sessanta fu intensa anche l'attività televisiva, soprattutto sotto la direzione di Anton Giulio Majano.Nel 1962 fu Padre McMillan nello sceneggiato Una tragedia americana, quindi fu il capitano Ivan Mironov ne La figlia del capitano (1965) e nello stesso anno interpretò Valkov in Resurrezione. Nel 1967 fu John Sedley ne La fiera della vanità. Infine impersonò Robert Fenwick in E le stelle stanno a guardare (da Cronin, 1971), il commissario Bonsanti nel fortunatissimo Il segno del comando. L'anno successivo fu Betteredge ne La Pietra di Luna. Checchi era sposato con l'ungherese Erika Schwarze dalla quale ebbe un figlio - Enrico Roberto Checchi - scenografotelevisivo. Morì a 57 anni affetto da una rara malattia di carattere virale - la periartrite nodosa - e dopo un ricovero in una clinica specializzata di Ginevra rientrò a Roma per spegnersi all'ospedale Salvator Mundi. Figlio del pittore fiorentino Amedeo Checchi, fu pittore a sua volta, esponendo le sue opere in diverse mostre personli.