Chegada ao Brasil
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Em 1499, após o retorno de Vasco da Gama, Pedro Álvares Cabral foi nomeado capitão-mor da armada que se dirigiria à Índia. A sua missão era a de estabelecer relações diplomáticas e comerciais com o Samorim, promovendo a imagem de Portugal e instalando um entreposto comercial ou feitoria, retornando com o máximo de mercadorias.
A sua foi a mais bem equipada armada do século XV, integrada por dez naus e três caravelas, transportando de 1.200 a 1.500 homens, entre funcionários, soldados e religiosos. Era integrada por navegadores experientes, como Bartolomeu Dias e Nicolau Coelho, tendo partido de Lisboa a 9 de março de 1500, após missa solene na ermida do Restelo, à qual compareceu o Rei e toda a Corte.
Mas Pedro Álvares Cabral, por alturas de Cabo Verde, desvia-se da rota. Tendo-se afastado da costa africana, a 22 de abril de 1500, após quarenta e três dias de viagem, avistou o Monte Pascoal no litoral sul da Bahia. No dia seguinte, houve o contato inicial com os indígenas. A 24 de abril, seguiu ao longo do litoral para o norte em busca de abrigo, fundeando na atual baía de Santa Cruz Cabrália, nos arredores de Porto Seguro, onde permaneceu até 2 de maio.
Cabral tomou posse, em nome da Coroa portuguesa, da nova terra, a qual denominou de "Ilha de Vera Cruz" (mais tarde Terra de Santa Cruz e finalmente Brasil - face à abundante existência de madeira pau-brasil), e enviou uma das embarcações menores com a notícia, inclusive a Carta de Pero Vaz de Caminha, de volta ao reino. Retomou então a rota de Vasco da Gama rumo às Índias.
Ao cruzar o cabo da Boa Esperança, perderam-se quatro dos navios, entre os quais o de Bartolomeu Dias, navegador que o descobrira em 1488.
Diogo Dias contava entre os navegadores experientes da frota de Pedro Álvares Cabral na segunda armada à Índia. É citado na Carta do Achamento do Brasil de Caminha como «homem gracioso e de prazer». A 10 de Agosto de 1500, após ter dobrado o cabo da Boa Esperança, separou-se do resto da expedição devido aos ventos, e descobriu uma ilha a que deu o nome de São Lourenço, mais tarde designada Madagáscar. Sua embarcação se perdeu durante a tormenta, e acabou sendo o primeiro capitão português a viajar pelo mar Vermelho. Incapaz de prosseguir rumo à Índia, retornou a Portugal, onde chegou com apenas sete homens.
A armada de Pedro Álvares Cabral chega a Calecute em 1501, onde ocorrem confrontos com o Samorim, com o qual acaba por romper relações. Assim, dirige-se para Sul e estabelece uma feitoria em Co
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