[editar] Vassalagem ao Reino de Jerusalém

O Condado de Trípoli prestava vassalagem ao Reino de Jerusalém, e tal como neste, foram estabelecidos os cargos de senescal, condestável, marechal, mordomo, camareiro e chanceler. Os cavaleiros da Ordem do Hospital obtiveram em 1142 um importante castelo autónomo neste território, chamado Krak dos Cavaleiros, senhorio vassalo de Trípoli.

Cidadela de Raimundo de Saint-Gilles em Trípoli, no Líbano

O conde Raimundo III de Trípoli foi uma figura importante da história de Jerusalém a sul, devido à estreita relação que tinha com os seus reis, sendo neto de Balduíno II de Jerusalém, e à sua posição como Príncipe da Galileia através da sua esposa. Foi regente deste reino em duas ocasiões, primeiro em nome do jovem Balduíno IV de Jerusalém, de 1174 a 1177, e depois em nome de Balduíno V de Jerusalém, de 1185 a 1186.

Também liderou os nobres locais contra a influente família Courtenay de Balduíno IV, os Cavaleiros Templários, Guy de Lusignan e Reinaldo de Chtillon. Defendeu um tratado de paz com Saladino, no que foi recusado pelos restantes cruzados. Ironicamente, foi o cerco de Saladino à esposa de Raimundo em Tiberíades que levou o exército cruzado à sua derrota na batalha de Hattin em 1187, e apesar de Raimundo sobreviver a esta, morreu pouco depois.

O condado conseguiu resistir ao ímpeto conquistador de Saladino, e passou para Boemundo, o segundo filho de Boemundo III de Antioquia. Com a morte de Boemundo III em 1201, Trípoli fez parte de uma união pessoal com o Principado de Antioquia por quase três anos (1216-1219), até à queda deste último frente aos mamelucos em 1268. Trípoli sobreviveu apenas mais alguns anos.