El 29 de junio de 1960, el gobierno cubano confisca las refinerías de Texas Oil Company, Shell y Esso, tras negarse a procesar el petróleo soviético. El 6 de julio, el presidente de EE. UU. decreta rebaja de 700 000 toneladas de azúcar de la cuota cubana en el mercado de ese país. Dos días más tarde, el senado estadounidense faculta al presidente Eisenhower para suspender todo tipo de ayuda a países que confiscaran propiedades estadounidenses. Como reacción, el Consejo de Ministros cubano acuerda otorgar poderes al presidente de la República y al primer ministro para confiscar las propiedades estadounidenses. El 6 de agosto, en el estadio del Cerro (hoy Latinoamericano), Castro anuncia la confiscación de gran número de empresas estadounidenses, incluyendo las refinerías de petróleo, 36 centrales azucareros y las compañías de teléfonos y electricidad.[49]
El 2 de septiembre expone en la Plaza de la Revolución la Primera Declaración de la Habana como respuesta a la censura hecha a Cuba en la reunión de cancilleres de la OEA, en San José de Costa Rica, ante la decisión del Gobierno cubano de establecer relaciones con la Unión Soviética. Supuso el aislamiento diplomático entre Cuba y todos los países miembros, a excepción de México.
El 18 de septiembre viaja a Nueva York para acudir al XV periodo de sesiones de la Asamblea General de Naciones Unidas. El siguiente día, la dirección del hotel Shelbourne (en el que se alojaba la delegación cubana) notifica a Castro que deben abandonar ese establecimiento. La delegación acepta el ofrecimiento del propietario del Hotel Theresa, en el barrio neoyorquino de Harlem. En él, recibe al presidente soviético Nikita Jrushchov, al presidente egipcio Gamal Abdel Nasser, al primer ministro indio Jawaharlal Nehru y al dirigente negro Malcolm X. Jrushchov, al ser preguntado sobre si Castro era comunista responde: «No sé si Fidel es comunista, pero yo soy “fidelista”».
El 28 de septiembre, Fidel Castro propone constituir un sistema de vigilancia colectiva revolucionaria, ante una multitud reunido en la Plaza de la Revolución, creándose así los Comités de Defensa de la Revolución.[50] que tendrían la misión de detectar y denunciar a los enemigos de la Revolución.
El 15 de octubre Castro dispuso la confiscación de la propiedad urbana, medida que afectó a intereses estadounidenses, y cuatro días después Washington respondió prohibiendo las exportaciones a la isla, salvo ciertos alimentos, medicinas y suministros médicos. Al embargo se añadió el boicot total cuando el 16 de diciembre Eisenhower redujo a cero la cuota azucarera. Finalmente, el 3 de enero de 1961 EE. UU. rompió las relaciones diplomáticas con Cuba.
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