Da bambino impara a suonare il violino, rivelando un notevole talento musicale. In seguito si diploma in pianoforte e composizione al conservatorio di musica di S. Cecilia in Roma. Nel 1937 entra nell'orchestra di Rocco Grasso, che l'anno dopo lo vorrà come pianista nel proprio complesso. Nel 1939 suona con l'orchestra di Sesto Carlini, una delle più rinomate formazioni jazzistiche italiane dell'epoca. Dopo la guerra torna ad alternare l'attività nel jazz con quella nella musica leggera e, contemporaneamente, perfeziona i suoi studi musicali diplomandosi al Conservatorio Santa Cecilia di Roma (1948). Nel 1949 viene scelto a rappresentare l'Italia al Festival du Jazz de Paris dove, con Gorni Kramer al contrabbasso e Gilberto Cuppini alla batteria, suona nella celebre Salle Pleyel. L'anno successivo inizia una serie di incisioni discografiche, pubblicate col titolo Musica per i vostri sogni. Con lo stesso titolo, e in un secondo tempo con quello di Eclipse, realizza in collaborazione con Piero Morgan (Piero Piccioni) un ciclo di trasmissioni radiofoniche, uno tra i primi tentativi italiani di presentare esecuzioni pianistiche di jazz con orchestra d'archi. All'inizio degli anni 50 la RAI gli affida la direzione di un'orchestra di musica leggera. Trovajoli, con questa formazione base e la collaborazione di alcuni cantanti, trasmetterà dai microfoni di Radio Roma, eleganti pezzi musicali con una netta impostazione jazzistica. Insieme a Piero Piccioni nel 1952 1953, è protagonista del settimanale musicale serale Eclipse, nella quale l'orchestra viene diretta in alternanza dai due compositori in pezzi estremamente ricercati e sofisticati, ben diversi dallo stile delle orchestre radiofoniche del periodo. Nel frattempo Trovajoli aveva esordito, con lo pseudonimo Vatro, come autore di canzoni (È l'alba, Dimmi un po' Sinatra, ecc.). Nel 1951 è invitato da Dino De Laurentiis a scrivere musica per la colonna sonora di Anna, film diretto da Alberto Lattuada. La canzone El Negro Zumbon diventa un best seller mondiale: ispirata a ritmi tropicali, nel film è cantata in playback e danzata da Silvana Mangano, ma in realtà è eseguita dalla voce di Flo Sandon's. Lo stesso anno Trovajoli si esibisce come concertista suonando musiche di Gershwin sotto la direzione di A. Rodzinsky al Teatro San Carlo di Napoli e di Willy Ferrero alla Basilica di Massenzio in Roma. Nel 1953, oltre a scrivere il commento per il film Due notti con Cleopatra, partecipa come direttore d'orchestra al Festival della Canzone Italiana di Sanremo e trionfa con l'arrangiamento della canzone vincitrice Viale d'autunno . Ottiene un secondo successo internazionale con Che m'è mparato a ffà, lanciata e incisa in disco da Sophia Loren (1958). Nel 1962 sposa l'attrice Anna Maria Pierangeli, dalla quale ha un figlio, Howard Andrea; divorzia nel 1968 per poi risposarsi con Mariapaola, madre del suo secondo figlio Giorgio. Nel 1962 Trovajoli che in precedenza aveva collaborato ad alcuni spettacoli di rivista, viene chiamato a comporre la musica per un film scritto da Pasquale Festa Campanile e Massimo Franciosa. Il film doveva chiamarsi Rugantino, ma non viene realizzato. Il copione viene ripreso poi da Garinei e Giovannini, che lo utilizzeranno per realizzare la famosa commedia musicale che porta lo stesso titolo. Trovajoli si segnala all'attenzione degli intenditori per lo studio condotto sui motivi popolari romani dell'Ottocento, sapientemente riecheggiati nelle sue composizioni. Ottenne altrettanti successi con Ciao Rudy e Aggiungi un posto a tavola sempre di Garinei e Giovannini. La più suggestiva ed orecchiabile canzone di Rugantino, Roma, nun fa' la stupida stasera, diviene il suo terzo best-seller mondiale. Nel 2007 ha ottenuto il Premio Speciale David di Donatello alla carriera. Nel 2009 collabora al nuovo disco di Renato Zero, e il 20 giugno partecipa con lui e tanti altri cantanti italiani al concerto allo Stadio Olimpico "Corale per l'Abruzzo".

Onorificenze