Nato a Firenze, si trasferì giovanissimo a Roma per frequentare il Centro Sperimentale di Cinematografia. Esordì nel 1934, a diciotto anni con 1860. Meno di un anno più tardi interpretò un ruolo secondario in Vecchia guardia. Seguirono molti film con parti da comprimario fino ad imporsi all'attenzione di tutti con L'assedio dell'Alcazar (1940) e soprattutto con Ore 9 lezione di chimica nel (1941). Seguì Avanti c'è posto e almeno fino alla metà degli anni quaranta, fu fra i giovani attori italiani più ricercati, sia per ruoli drammatici che per quelli brillanti. Considerato attore moderno e antidivo, incarnò per anni la figura del perdente, del rassegnato ed insicuro Malombra, 1942, facendo da contraltare agli spumeggianti ruoli ricoperti da Rossano Brazzi, Roberto Villa, Massimo Serato e Leonardo Cortese, o del divo in assoluto di quell'epoca, Amedeo Nazzari. I suoi personaggi abbigliati con vestiti spesso stropicciati e con la cravatta sistematicamente sghemba, gli consentirono di contedere a Massimo Girotti, pur apparendo meno aitante del'attore marchigiano, il ruolo del protagonista tormentato e fragile. Erede naturale perciò di Fosco Giachetti. Fu proprio servendosi di attori dalle caratteristiche di Checchi, che il cinema italiano seppe progressivamente approdare al neorealismo. Dotato di una voce roca ma sensuale che contribuì notevolmente a rafforzare la sua immagine di uomo dalla personalità a tratti debole ma animato da buoni sentimenti, tanto da venir immortalato, al pari dei grandi divi dell'epoca, dai famosi fotografi Luxardo - dell'omonima galleria di via del Tritone a Roma - in una posa molto originale: con la sigaretta fra le labbra ed il volto in parte coperto dal fumo della stessa. Ma già dal primo dopoguerra le cose cambiarono. Pur vincendo il primo Nastro d'Argento al migliore attore protagonista per il film Due lettere anonime nel 1946, le occasioni di avere ruoli da protagonista si diradarono . La sua recitazione sobria e misurata venne sempre più indirizzata a parti da comprimario che impreziosirono grandi film. In questa nuova veste artistica bissò il successo del 1946 vincendo, nel 1958, il Nastro d'Argento al migliore attore non protagonista per il film Parola di ladro. Tantissimi in questa seconda parte di carriera cinematografica i film interpretati, in ruoli talvolta di "secondo piano" che gli hanno comunque permesso di lavorare con i più grandi registi italiani dell'epoca. Nella sua carriera va sottolineata anche la particolarità di aver interpretato svariati personaggi di militari ed aver ricoperto più volte la parte del fascista, anche in pieno regime, per poi, dopo la seconda guerra mondiale aver dato volto a personaggi di partigiani e antifascisti. Nel 1962 fu Padre McMillan nello sceneggiato Una tragedia americana, quindi fu il capitano Ivan Mironov ne La figlia del capitano (1965) e nello stesso anno interpretò Valkov in Resurrezione. Nel 1967 fu John Sedley ne La fiera della vanità. Infine impersonò Robert Fenwick in E le stelle stanno a guardare (da Cronin, 1971), il commissario Bonsanti nel fortunatissimo Il segno del comando. Checchi era sposato con l'ungherese Erika Schwarze dalla quale ebbe un figlio - Enrico Roberto Checchi - scenografotelevisivo. Morì a 57 anni affetto da una malattia autoimmune - la poliarterite nodosa - e dopo un ricovero in una clinica specializzata di Ginevra rientrò a Roma per spegnersi all'ospedale Salvator Mundi