Fortalecimento da organização e a ação

A primeira organização explicitamente anarquista, a Alianza Obrera, foi fundada em 1887. Esta organização participou, juntamente à Federação de Trabalhadores de Havana e El Productor, do primeiro Congresso Obrero de Cuba, no 1º de Outubro de 1887. Participaram do congresso principalmente trabalhadores tabaqueiros, apesar de não exclusivamente. Foi publicado um "dictum" salientando seis pontos:

• Oposição a todos os vestígios de autoridade;
• Unidade entre as organizações de trabalhadores através de um pacto federativo;
• Completa liberdade de ação entre todos os grupos;
• Cooperação mútua;
• Solidariedade entre todos os grupos;
• Proibição dentro da federação de todas as doutrinas políticas o religiosas.

Saturnino Martínez desaprovou o resultado do congresso, sustentando idéias de organização mais reformistas. Isso conduziu a uma rivalidade entre ele e Roig San Martín e à divisão dos sindicatos em dois grupos.

Logo após o congresso, os trabalhadores tabaqueiros iniciam uma série de greves em três fábricas, uma das quais durou até o final de novembro. Mais tarde, no verão de 1888, as greves dos trabalhadores tabaqueiros conduzem a um lockout em mais de 100 fábricas. O Círculo de Trabajadores organiza uma coleta para apoiar os trabalhadores em desemprego forçado, chegando até mesmo a enviar representantes a Cayo Hueso, na Florida, para solicitar doações de trabalhadores tabaqueiros estadunidenses. Em outubro termina o lockout, chegando-se a um acordo para reunir-se com os trabalhadores para negociações. O resultado desta reunião foi tão favorável para a Alianza Obrera que o sindicato teve um aumento do número de membros de 3.000 a 5.000 nos seis meses seguintes, convertendo-se assim no sindicato mais forte de Cuba. No ano seguinte, Roig San Martín morre aos 46 anos de idade, poucos dias após ser liberado da prisão pelo governo colonial espanhol; consta que aproximadamente 10.000 pessoas assistiram ao seu funeral. Poucos meses depois, em resposta a uma nova greve e a um novo lockout na indústria tabaqueira, o chefe colonial Manuel Salamanca y Negrete fechou o sindicato dos operários, a Alianza Obrera e o Círculo de Trabajadores, permitindo porém às quatro escolas mantidas pelo Círculo de manter-se abertas. No ano seguinte, o Círculo em sua totalidade obteve permissão da nova administração para reabrir