Na década de 1880 se manifesta a primeira influência de matriz anarquista, quando José C. Campos estabelece contatos entre Cuba e anarquistas espanhóis ativos em Barcelona, passando a importar panfletos e jornais anarquistas. Ao mesmo tempo, muitos anarquistas espanhóis migram para Cuba, tornando-se comum ler literatura anarquista em voz alta nas fábricas tabaqueiras, ajudando amplamente a disseminação das idéias anarquistas neste meio. Durante a década de 1880 e até meados da década de 1890, os anarquistas cubanos se caracterizavam por uma concepção anarco-colectivista de organização e ação, similar ao da Federação de Trabalhadores da Região Espanhola, seguindo uma linha de "a cada qual segundo sua contribuição", em oposição ao "a cada um segundo sua necessidade" dos anarcocomunistas.

Enrique Roig San Martín

Enrique Roig San Martín fundou o Centro de Instrução y Recreo de Santiago de las Vegas em 1882, para promover a organização dos trabalhadores e distribuir literatura de anarco-colectivistas espanhóis. O Centro tinha uma política estrita, aceitando todos os cubanos, independente da posição social, tendência política, ou diferenças de cor. No mesmo ano, a Junta Central de Artesanos foi fundada, seguindo a declaração de Roig San Martín de que “nenhum grêmio nem organização da classe trabalhadora deveria estar atada aos pés do capital”. Roig San Martín escreveu para El Boletín del Gremio de Obreros, e para o primeiro jornal explicitamente anarquista em Cuba, El Obrero, fundado em 1883 por democratas republicanos. El Obrero entretanto rapidamente se converteu em porta-voz dos anarquistas quando Roig San Martín tomou o posto de editor. Fundou então El Productor, em 1887. Além de San Martín, El Productor tinha escritores nas cidades cubanas de Santiago de las Vegas e Guanabacoa, e nas cidades de Tampa e Cayo Hueso na Florida. O jornal publicou também artigos do jornal francês Le Revolté e do periódico espanhol La Acracia.

Fundada em 1885, a organização Círculo de Trabajadores se concentrou em atividades educacionais e culturais, hospedando uma escola laica para 500 estudantes pobres e cursos para grupos de trabalhadores. No ano seguinte, líderes do Círculo (com Enrique Creci a sua frente) formaram um comitê de ajuda para obter fundos para os problemas legais de oito anarquistas de Chicago que haviam sido acusados de atentado durante a revolta de Haymarket. Em um mês e meio, o comitê havia conseguido aproximadamente 1.500 dólares estadunidenses para a causa. Além disso, dias antes da execução destes anarquistas, o Círculo organizou uma demonstração de 2.000 pessoas em Havana para protestar contra a decisão do estado de levar a cabo as execuções. O Círculo e El Productor foram ambos multados, o jornal por um editorial escrito por Roig San Martín sobre as execuções, e o Círculo por mostrar uma ilustração sobre a execução. O governo colonial também proibiu as demonstrações que aconteceriam a cada ano no aniversário da execução.