[editar] A resposta do governo e a guerra da independência

Capa do periódico anarquista El Productor informando sobre os incidentes de Haymarket

A primeira celebração do 1º de maio em Cuba realizou-se em 1890, e consistiu numa marcha seguida de uma assembléia conduzida por 18 anarquistas. Nos dias seguintes, as greves de trabalhadores em muitas indústrias levaram o governo colonial a fechar novamente o Círculo de Trabajadores, revogando entretanto a decisão diante uma manifestação de 2.300 trabalhadores. Neste mesmo ano, onze anarquistas foram julgados pelo assassinato de Menéndez Areces, diretor do sindicato moderado Unión Obrera. Apesar de onze deles terem sido considerados inocentes, o capitão general Camilo García Polavieja usou a situação como pretexto para fechar El Productor e reprimir os anarquistas em geral. Em 1892, foi realizado outro congresso de trabalhadores no qual se reiterava os princípios anarcossindicalistas e se expressava solidariedade para com as mulheres da classe trabalhadora (uma idéia nova dentro de uma classe trabalhadora formada fundamentalmente por homens, que percebiam uma certa competição com as mulheres pelos postos de trabalho), declarando: "É importantíssimo não se esquecer das mulheres, que começam a encher as oficinas de muitas indústrias. Elas se vêem impelidas pela necessidade e pela ganncia burguesa a competir conosco. Não podemos opor-nos, e sim ajudá-las." Todavia, o resultado foi a repressão por parte do governo, mediante deportações, prisões, suspensão do direito de livre associção, fechamento das oficinas centrais das organizações, com o fim de sufocar os esforços organizativos.

Durante a Guerra de Independência Cubana, os anarquistas se uniram a outros membros do movimento sindical para distribuir propaganda aos soldados espanhóis, exortando-os a não opor-se aos separatistas, e a unir-se à causa anarquista. Alguns anos antes, os anarquistas haviam adotado as idéias propugnadas pelos anarquistas espanhóis de organização não somente em sindicatos, mas também formando grupos anarquistas para educar a população, assim como para cometer violentos atos contra o estado, conhecidos como "propaganda pelo ato", que conduziriam à Guerra de Independência. Os anarquistas colocaram bombas que destruíram pontes e dutos de gás, e contribuíram à falida tentativa separatista de assassinar o capitão general Valeriano Weyler em 1896. Isto conduziu a uma maior repressão do governo, fechando a Sociedad General de Trabajadores (que cresceu fora do Círculo), realizando deportações massivas de ativistas, e proibindo até mesmo a leitura nos postos de trabalho