Francisco Ferrer, anarquista catalão cuja teoria educacional inspirou o estabelecimento de escolas pelos anarquistas cubanos.

Depois da Guerra Hispano-Estadunidense, que concedeu a Cuba sua independência da Espanha, muitos anarquistas estavam insatisfeitos com as condições perpetuadas pelo novo governo, como a repressão dos movimentos sindicais, as ocupações estadunidenses, e a insatisfação com o sistema escolar. Em 1899, os trabalhadores anarquistas já haviam-se reorganizado, criando a Alianza de Trabajadores. Em setembro deste ano, cinco organizadores dos grupos tinham sido presos, após uma greve dos pedreiros que envolveu todo o mbito da construção civil. Nesta época, o ativista anarquista Errico Malatesta visitou Cuba, dando discursos e concedendo entrevistas a vários jornais. Pouco tempo depois seria cancelada pelo governador civil Emilio Nuñez sua programação de conferências. Em torno a 1902-03, os anarquistas e outros sindicalistas tentaram iniciativas para reorganizar a indústria do açúcar, então a maior indústria de Cuba. Os proprietários porém responderam rapidamente, dois trabalhadores foram assassinados, e os crimes nunca esclarecidos.

Os ativistas anarquistas também se concentraram na preparação da sociedade para a revolução social através da educação. Os anarquistas dirigiram escolas infantis como oposição às escolas católicas e às escolas públicas, convictos de que as escolas religiosas eram o oposto de suas idéias de liberdade e que as escolas públicas eram freqüentemente usadas para inculcar idéias de "nacionalismo patriótico" e desencorajar o livre pensamento nas crianças. Em vários números de ¡Tierra! (um jornal anarquista semanal publicado desde 1899 até 1915, vendendo mais de 600 números), os escritores denunciaram a exigência das escolas públicas de jurar lealdade à bandeira cubana, e incitavam que se ensinasse às crianças que a bandeira era um símbolo de "mentalidade estreita e divisiva". Os anarquistas alegavam que os estudantes formados com aquela educação se converteriam em "carne de canhão" num conflito entre os líderes dos partidos liberal e conservador em 1906, que provocou a intervenção e ocupação de Cuba por os Estados Unidos até 1909. Apesar dos anarquistas terem dirigido escolas desde a época do Círculo de Trabajadores, não foi senão depois 1906 que as escolas começaram a tomar um rumo menos tradicional.