Portugal Insular
Durante o reinado de D. João I, sob comando do Infante D. Henrique dá-se o redescobrimento da ilha de Porto Santo por João Gonçalves Zarco em 1418 e mais tarde da ilha da Madeira por Tristão Vaz Teixeira. Trata-se de um redescobrimento pois já havia conhecimento da existência das ilhas da Madeira no século XIV, segundo revela a cartografia da época, principalmente em mapas italianos e catalães.
Eram então ilhas desabitadas que, pelo seu clima, ofereciam possibilidades de povoamento e reuniam condições para a exploração agrícola. Os arquipélagos da Madeira e das ilhas Canárias despertaram, desde cedo, o interesse tanto dos Portugueses como dos Castelhanos; por serem vizinhos da costa africana, representavam fortes potencialidades económicas, em especial as Canárias, que tinham uma grande importncia estratégica.
A disputa destes territórios deu origem ao primeiro conflito ibérico motivado por razões expansionistas que terminaria com a assinatura do Tratado das Alcáçovas-Toledo em 1479. Além de formalizar a paz entre Afonso V de Portugal e os Reis Católicos, continha cláusulas concernentes à política externa de dos dois reinos, que competiam pelo domínio do Oceano Atlntico e das terras até então descobertas na costa africana: Portugal obtinha o reconhecimento do seu domínio sobre a ilha da Madeira, o Arquipélago dos Açores, o de Cabo Verde e a costa da Guiné, enquanto que Castela recebia as ilhas Canárias, renunciando a navegar ao Sul do cabo Bojador, ou seja, do Paralelo 27 no qual se encontravam. Regulamentava também as áreas de influência e de expansão de ambas as coroas pelo Reino Oatácida de Fez, no Norte de África.