[editar] A Madeira

Para tentar evitar uma situação idêntica à das Canárias, perdidas para Castela, em 1424 inicia-se a colonização da Madeira: adoptando um sistema de capitanias. Inicialmente a Madeira exportava cedro, teixo, sangue-de-dragão, anil e outros materiais tintureiros; a partir de 1450 tornou-se um centro produtor de cereais.

Com a queda na produção cerealifera, o infante D. Henrique mandou plantar na ilha da Madeira a cana-de-açúcar — rara na Europa —, promovendo, para isso, a vinda, da Sicília, da soca da primeira planta e dos técnicos especializados. A cultura da cana e a indústria da produção de açúcar desenvolver-se-iam até ao século XVII, seguindo-se a indústria da transformação. A produção de açúcar atraiu à ilha comerciantes judeus, genoveses e portugueses e foi um dinamizador da economia insular. A produção cresceu de tal forma que surgiu uma grande necessidade de mão-de-obra. Para satisfazer esta carência foram levados para a ilha escravos originários das Canárias, de Marrocos e, mais tarde, de outras zonas de África. Mais tarde, cerca do século XVII, a cultura da cana-do-açúcar iria ser promovida no Brasil, passando a Madeira a investir na produção do vinho.