Pupo nasce a Ponticino, piccolo paese in provincia di Arezzo. Il papà faceva il postino, la mamma la casalinga. Entrambi i genitori si dilettavano nel canto e nella recitazione: la mamma in diversi cori del luogo, il padre nell'ottava rima toscana. Nel 1975 esordì come cantautore. La sua prima canzone è Ti scriverò. Il suo primo album risale invece al 1976 e si intitola Come sei bella. Coglie il grande successo nel 1978 prima con Ciao e in seguito con Gelato al cioccolato, scritta con Cristiano Malgioglio. Nel 1980 partecipa al Festival di Sanremo con Su di noi, che diventa uno dei suoi pezzi più celebri. La canzone viene inclusa nell'album Più di prima, insieme ad un altro suo grande successo, Firenze Santa Maria Novella, in cui canta il suo amore per il capoluogo toscano. Nel 1987 vince lo Zecchino d'oro scrivendo Canzone amica, cantata da Fabio Etter. Dopo anni di crisi, legata anche ai suoi problemi con il gioco d'azzardo torna a Sanremo nel 1992 cantando La mia preghiera. Non solo autore dei suoi testi, Pupo ha scritto canzoni anche per altri, come, ad esempio, Sarà perché ti amo cantata dai Ricchi e Poveri. Molte sue canzoni sono state tradotte in tedesco, francese, inglese, spagnolo. È molto famoso in Russia, e si è esibito in tutto il mondo. In questi ultimi anni è apparso molto spesso in molti programmi televisivi come Quelli che il calcio . Nel 2005 è l'inviato in Brasile della seconda edizione del reality show La fattoria. Nell'estate del 2005 conduce per la prima volta un programma tutto suo su Rai Uno, il quiz Il malloppo seguirà Affari tuoi,  Tutto per tutto, e in inverno, presta la voce a Hammy, personaggio del film Dreamworks La gang del bosco. In estate 2007 conduce il preserale "Reazione a catena - L'intesa vincente" su Raiuno. Per il primo canale è stato chiamato anche a condurre alcuni programmi test: il primo a dicembre 2007 è stato Chi fermerà la musica. Dal 20 settembre 2008 ha condotto insieme ad Ernesto Schinella, il bambino lanciato da Ti lascio una canzone, Volami nel cuore nel sabato sera di Raiuno.Nel 2009 partecipa nuovamente al Festival di Sanremo con la canzone L’opportunità, insieme a Paolo Belli e Youssou N'Dour. Il brano arriva in finale e raggiunge il secondo posto nella classifica di Itunes. Dal 6 marzo al 1 maggio 2009 ha condotto la settima edizione della trasmissione "I raccomandati", trasmessa ogni venerdì in prima serata su Rai Uno. È stato un giocatore d'azzardo, dal poker ai casinò. Proprio per questo vizio perse molti dei suoi soldi; il suo amico Gianni Morandi lo aiutò a saldare i debiti prestandogli negli anni '90 duecento milioni di lire. Pupo saldò il debito con l'amico nel 2008, salendo a sorpresa sul palco durante uno spettacolo di Morandi di fronte alle telecamere di Striscia la Notizia. Ha anche scritto un libro "Banco Solo! Diario di un giocatore chiamato Pupo", sulla malattia derivante dalla passione per il gioco d'azzardo. Ad aprile 2009 è uno dei promotori di Stars for charity - Poker per l'Abruzzo, prodotto da 2Bcom e condotto da Giorgia Surina, in favore dei terremotati d'Abruzzo a cui è stato donato il montepremi di 150 000 euro. Assieme a lui partecipano anche il calciatore Francesco Totti, lo sciatore Giorgio Rocca, la showgirl Pamela Camassa, il cantante degli Zero Assoluto Thomas De Gasperi e il comico Lillo. Partecipa a molti convegni sul gioco raccontando come si fa ad uscire dal vizio del gioco. Dall'8 gennaio 2010 Pupo conduce, per la seconda volta, l'ottava edizione de I raccomandati, in onda in prima serata su Rai uno. Pupo ha partecipato, per la sesta volta, al Festival di Sanremo 2010, insieme a Emanuele Filiberto e al tenore Luca Canonici. Il trio presenta una canzone definita dall'autore "patriottica" verso l'Italia, intitolata Italia amore mio. Dato il grande successo di ascolti de I raccomandati,  Pupo conduce Ciak... si canta! dal 12 marzo 2010 su Rai Uno. Nell'agosto del 2010 presta la voce all'alano protagonista di Sansone. A settembre 2010 riprende la conduzione di Attenti a Pupo su Radio 1 Rai e a gennaio 2011 ha condotto per la terza volta I Raccomandati in prima serata su Rain1. A luglio 2011 ha presentato insieme a Elisa Isoardi Miss Italia nel mondo e per la seconda volta Napoli Prima e Dopo.  È tifoso di 2 squadre di calcio: Fiorentina (per cui ha scritto l'inno E' Fiorentina) e Arezzo (per quest'ultima ha scritto l'inno Canzone Amaranto). Pupo è impegnato anche nel sociale ed è uno dei fondatori della Nazionale italiana cantanti, di cui è stato presidente da giugno 2007 fino al 2010, anno in cui si è dimesso dall'associazione. Ha tre figlie: Ilaria, Valentina e Clara. Nel 1999 diventa nonno di Leonardo, all'età di quarantaquattro anni e nel 2010 arriva la seconda nipotina, Viola, entrambi figli della primogenita Ilaria.