Repressão e atividade sindical

Em 1911, depois de uma greve sem êxito dos trabalhadores tabaqueiros, padeiros e carreteiros, apoiados por ¡Tierra!, o novo secretário do governo, Gerardo Machado, deportou muitos anarquistas espanhóis e prendeu vários anarquistas cubanos. As várias greves gerais após a tomada de poder por Mario García Menocal em 1917 foram duramente reprimidas pelo governo. Vários ativistas anarquistas foram assassinados pelo estado, incluindo Robustiano Fernández e Luis Díaz Blanco. Os anarquistas, entretanto, responderam do mesmo modo, violentamente. à época, um grupo de 77 pessoas denominadas pelo como "máfia anarcossindicalista" foi deportado para a Espanha. Do mesmo modo, as publicações anarquistas foram proibidas (¡Tierra! foi fechada em 1915), e o Centro Obrero anarquista foi obrigado a fechar as portas. Depois do Congresso anarquista de 1920 em Havana, houveram varios ataques à bomba, incluindo um no Teatro Nacional, durante uma apresentação de Enrico Caruso (que ganhava com cada atuação individual entre 15 e 20 vezes o salário anual de um trabalhador médio cubano). No ano seguinte, Menocal perdeu o controle do governo, que passou a Alfredo Zayas y Alfonso, conduzindo a uma proliferação das atividades anarquistas. O grupo de ¡Tierra! começou a publicar livros e panfletos, e ao mesmo tempo eram publicados ao menos outros seis periódicos anarquistas.

Neste período os anarcossindicalistas lideravam o movimento operário em Cuba. Entretanto, apesar de que as indústrias marítima, ferroviária, alimentícia e tabaqueira fossem controladas por anarquistas, não foi senão em 1925 quando uma grande federação anarquista foi organizada com êxito pelos trabalhadores, no mesmo modelo da Confederación Nacional del Trabajo da Espanha. Os membros não anarquistas da Confederación Nacional Obrera Cubana, CNOC, por sua vez formaram o Partido Socialista Popular em agosto de 1925 (muitos anarquistas, incluindo Alfredo López e Carlos Baliño, estavam profundamente entusiasmados com os desenvolvimentos da Revolução Russa, convertendo-se em partidários de formas mais autoritárias de organização). Houveram muitas greves durante o outono de 1925, e o governo, de novo sob Machado, foi rápido na repressão do movimento operário. Vários líderes sindicais foram fuzilados e centenas de anarquistas espanhóis foram deportados. Machado afirmou: "Tens razão; eu não sei o que é o anarquismo, o que é o socialismo, o que é o comunismo. Para mim todos são a mesma coisa: maus patriotas". Alfredo López, então secretário geral da CNOC, foi preso primeiramente em outubro de 1925, e instigado a unir-se ao governo, sendo novamente preso em julho de 1926, "desaparecendo" logo depois. Após a queda do governo de Machado seu corpo foi encontrado, em 1933.