Bandeira do Movimento 26 de Julho de Fidel Castro, uma organização contrária a Fulgêncio Batista que contou com a participação de muitos anarquistas cubanos na década de 1950.

Sem López, o controle sobre a CNOC passar a ser disputado pelos anarquistas e comunistas. Em 1930-31, o CNOC foi ocupado pelos comunistas, e os anarquistas foram entregues à polícia, sempre sob o controle de Machado. Muitos dos anarquistas espanhóis envolvidos decidiram voltar à Espanha. Com a aprovação pelo novo governo de uma lei segundo a qual ao menos a metade dos empregados de um patrão deveria ter nascido em Cuba uma grande parte destes anarquistas espanhóis ativos em Cuba foram forçados pela necessidade econômica a regressar à Espanha, o que abateu profundamente o movimento anarquista em Cuba. Todavia, logo foi fundada a Juventud Libertaria por uma geração mais jovem de anarquistas. Em 1936, com o início da Guerra Civil espanhola, os anarquistas cubanos fundaram a Solidaridad Internacional Antifascista (SIA) para ajudar no envio de dinheiro e armas à CNT e à Federação Anarquista Ibérica. Muitos anarquistas nascidos em Cuba foram à Espanha para unir-se à luta, junto a muitos anarquistas nascidos na Espanha exilados de Cuba.

Com os direitos garantidos pela constituição de 1940, os anarquistas puderam organizar-se de novo com um menor risco de morte ou deportação. La SIA e a Federación de Grupos Anarquistas de Cuba se dissolveram, formando em seguida a Asociación Libertaria de Cuba. A ALC organizou o Primer Congreso Nacional Libertario em 1944, elegendo um secretário geral e um secretário organizativo. Foi seguido por um segundo congresso em 1948, no qual o anarquista alemão Augustin Souchy pronunciou o discurso inaugural. Criou-se também um órgão de propaganda oficial para a ALC, Solidaridad Gastronómica, que foi publicado mensalmente até seu fechamento pelo governo de Castro em dezembro de 1960. Um terceiro congresso, em 1950, reiterou o caráter apolítico e a independência do movimento trabalhista da interferência de políticos e burocratas. Em meados da década de 50 Fulgencio Batista retornou ao poder após um bem sucedido golpe de estado. Vários anarquistas participaram dos grupos guerrilheiros contra o governo (inclusive no grupo de Fidel Castro, Movimento 26 de Julho), culminando com a fuga de Batista em 1º de janeiro de 1959.