Período pós-revolucionário
Durante os primeiros dias após a tomada de poder Castro expulsou os mais notórios anarcossindicalistas da Confederación de Trabajadores de Cuba. Devido a isto, e por uma suspeita geral em relação ao governo, o conselho nacional da ALC publicou um manifesto denunciando o governo de Castro e suas ações. O jornal Solidaridad Gastronómica também denunciou sua insatisfação com o governo, dizendo que era impossível que um governo fosse "revolucionário". Em janeiro de 1960, a ALC decidiu em assembléia pedir apoio ao movimento revolucionário cubano, declarando ao mesmo tempo sua oposição aos totalitarismos e às ditaduras. No fim do ano, o jornal do grupo (Solidaridad Gastronómica) seria fechado pelo governo. O número final comemorava a morte do anarquista espanhol Buenaventura Durruti, e continha um editorial declarando que as "ditaduras do proletariado" eram impossíveis, sustentando que nenhuma ditadura podia pertencer ao proletariado, tão somente dominá-lo.
Durante o verão desse mesmo ano, o anarquista alemão Augustin Souchy foi convidado pelo governo de Castro para visitar o setor agrário. Souchy não se impressionou com o que viu, e declarou em seu panfleto Testimonios sobre la Revolución Cubana que o sistema ali aplicado era muito similar ao modelo soviético. Três dias depois da partida de Souchy de Cuba, a tiragem completa do panfleto foi apreendida e destruída pelo governo. Ainda assim, uma editora anarquista argentina republicou o panfleto no dezembro seguinte. Por volta da mesma época, a ALC, alarmada pelo movimento do governo de Castro rumo a um governo do tipo marxista-leninista, publicou uma declaração (com o nome Grupo de Sindicalistas Libertários para prevenir reações contra os membros da ALC) afirmando sua oposição ao centralismo, às tendências autoritárias e ao militarismo do novo governo. Depois da denúncia do documento por parte do secretário geral do Partido Comunista Cubano (PCC), os anarquistas em nenhum modo conseguiram um impressor que publicasse uma reação à denúncia. El Libertario publicou sua última edição nesse verão.
Dada a situação, muitos anarquistas preferiram passar à clandestinidade, recorrendo à "ação direta clandestina", como único meio de luta. Segundo o anarquista cubano Casto Moscú, "uma infinidade de manifestos foi escrito denunciando os falsos postulados da revolução de Castro e chamando a população a opor-se a ela... foram feitos planos para sabotar as estruturas básicas que sustentavam o estado”. Depois da publicação de um manifesto de Manuel Gaona Sousa, um dos fundadores da ALC e antigo anarquista, apoiando o governo e declarando "traidora" toda oposição, Moscú e outro anarquista, Manuel González, foram presos em Havana. Quando foram liberados, ambos foram imediatamente à embaixada mexicana, onde foram aceitos. Finalmente, viajaram do México a Miami, Florida, onde se reuniram com muitos de seus companheiros cubanos.