[editar] O período Colonial
[editar] O século XV
Como os Açores e a Madeira, estas novas ilhas também eram desabitadas e foram incorporadas ao património da Ordem de Cristo. Após a morte do Infante D. Henrique (1460), Afonso V de Portugal transferiu as ilhas ao seu irmão, o Infante D. Fernando, então administrador da Ordem, por doação de 3 de Dezembro de 1460, "perpétua e irrevogavelmente", passando esta a receber o dízimo real e o religioso. Pelos seus termos, o Infante passava a superintender na jurisdição civil e criminal, com reserva apenas nos casos de pena de morte e talhamento de membros, de alçada exclusiva da Coroa. Neste primeiro momento a doação abrangeu apenas as cinco primeiras ilhas e, dois anos mais tarde, em 19 de Setembro de 1462, a totalidade do arquipélago.
Anos mais tarde, por carta em resposta a seu irmão, o soberano reportou que "...havia quatro anos que começara a povoar a ilha de Santiago (...) que, por ser tão alongada de nossos reinos, a gente não quer a ela ir viver, senão com muitas liberdades e franquezas." (Carta de D. Afonso V ao Duque de Viseu, 12 de Junho de 1466.)
A sua colonização iniciou-se, portanto, ainda em 1462, pela ilha de Santiago, em sua parte sul, na Ribeira Grande. Foi empregado o sistema de capitania, com mão-de-obra escrava oriunda da vizinha costa da Guiné, para a cultura de cana-de-açúcar, algodão e árvores frutíferas. A ilha de Santiago foi dividida em duas circunscrições, sendo uma delas a Capitania do Sul, com sede na Ribeira Grande, doada a António da Noli. A outra foi doada a Diogo Gomes. Para colonizar o seu lote, Noli trouxe colonos do Alentejo e do Algarve.
A segunda ilha a ser povoada foi a de São Filipe, atual Fogo, única que apresentou condições para o plantio da vinha, em finais do século XV, embora só haja testemunho documental no início do século seguinte, por doação de Manuel I de Portugal ao 2o. conde de Penela, D. João de Vasconcelos e Menezes, referindo que os termos da doação eram "assim e tão inteiramente como os capitães da dita ilha de Santiago os hão e usam deles." As doações seguiram-se nos anos seguintes, como as das capitanias das ilhas Brava, Sal e Santa Luzia, doadas a João Pereira (22 de Outubro de 1545) e a de Santo Antão, a D. Gonçalo de Souza (13 de Janeiro de 1548). Desde o início do povoamento, as ilhas da Boavista e do Maio foram destinadas à criação de gado, e doadas ao capitão da parte Sul da ilha de Santiago. Ainda assim a da Boavista foi novamente doada em 1490, vitaliciamente, a Rodrigo Afonso, com a determinação de que aquele capitão era obrigado ao pagamento do dízimo sobre os couros, sebo e carne dos animais ali criados, podendo matar os que bem entendesse, mas disso dando conhecimento ao escrivão da Fazenda. Acredita-se que a condição fosse idêntica na ilha do Maio, tendo o capitão vendido os seus direitos naquela ilha à família Coelho (10 de Junho de 1504.
Os capitães donatários pouco devem ter se deslocado às ilhas de Cabo Verde, exceto os descobridores, que nelas estiveram pontualmente, de passagem, sendo necessário o recurso a funcionários régios e a delegados insulares para gestão dos interesses quer da Coroa quer dos Donatários.
Com lentidão, devido aos rigores do clima, semelhante ao desértico, desenvolveu-se a colonização. A posição estratégica do arquipélago no mbito das rotas atlnticas entre a Europa, a América e a África, contribuíram nos séculos seguintes para o seu desenvolvimento como entreposto comercial e de aprovisionamento, nomeadamente o tráfico de escravos para o Brasil, a região do Caribe e o sul dos Estados Unidos da América.
Visando incentivar o povoamento, a 12 de Junho de 1466 D. Afonso V concedeu aos habitantes de Cabo Verde o poder comerciar em toda a costa da Guiné, com excepção da feitoria de Arguim (monopólio real), podendo levar todas as mercadorias que quisessem, salvo armas, ferramentas, navios e seus apetrechos, o que, a rigor, nunca foi cumprido. As mercadorias adquiridas, após o recolhimento dos impostos régios, podiam ser vendidas em Portugal e seus domínios, ou mesmo fora do reino. Tal grau de liberdade visava incentivar o povoamento de Cabo Verde, e ampliar o seu comércio, beneficiando os interesses da Coroa. Dois anos mais tarde (1468) registra-se o início da coleta da urzela, utilizada como corante na manufatura de tecidos, cuja exploração foi concedida a dois castelhanos.
Com a mudança da política portuguesa no norte d'África, diante da necessidade de prosseguir a exploração das costas africanas, em 1469, o soberano arrendou a Fernão Gomes o comércio da Guiné, por cinco anos, no montante de duzentos mil reais por ano, com a obrigação de nesse período se descobrirem cem léguas do litoral africano para Sul. Ressalvava-se, entretanto, que "com a limitação que não resgatasse em a terra firme defronte das ilhas do Cabo Verde por ficar para os moradores delas". Nesta concessão participavam interesses de diversos mercadores italianos, alguns com sede no Funchal, ficando a ilha da Madeira responsável pelo reabastecimento de trigo das armadas com destino à costa da Guiné. Imediatamente os habitantes de Cabo Verde contestaram essa concessão, uma vez que o seu próprio comércio há muito que se internara na região do golfo, alcançando até mesmo a Serra Leoa.
Anos mais tarde, em 1497, a Armada sob o comando de Vasco da Gama escalou em Cabo Verde, a caminho da Índia, na baía da Ribeira Grande.