Generalmente se considera que el objeto principal de los afectos de Alejandro fue su compañero, comandante de caballería y posible amante, Hefestión, al que probablemente se hallaba unido desde la niñez, dado que ambos se educaron en la corte de Pella. Hefestión hace su aparición en la Historia en el momento en que el conquistador alcanza Troya. Allí ambos amigos realizaron sacrificios en los altares de los héroes de la Ilíada, Alejandro honrando a Aquiles y Hefestión a Patroclo, lo que es indicativo de cómo concebían su relación: Claudio Eliano afirmaba que «de esa manera Alejandro implicó que él (Hefestión) era su objeto de amor, como Patroclo lo fue de Aquiles».

 

Su sexualidad ambivalente ha provocado controversia desde los mismos días del conquistador macedonio. La carta 24 atribuida a Diógenes de Sinope —aunque escrita en el primer o segundo siglo de nuestra era, y reflejando probablemente los chismes de los días de Alejandro— expresa que amonestó a Alejandro diciendo «Si quieres ser hermoso y bueno (kalos kai agathos), arroja ese trapo que tienes sobre tu cabeza y ven con nosotros. Pero no serás capaz de hacerlo, dado que estás dominado por los muslos de Hefestión».

 

Y Curcio relata que «Alejandro despreciaba los placeres sensuales a tal grado que su madre estaba ansiosa por temor de que éste no le dejase descendencia». Para agudizar su apetito por las mujeres, el rey Filipo (que ya había reprochado a su hijo por cantar con voz demasiado aguda) junto a su madre Olimpia, trajo a una costosa cortesana llamada Kallixeina. Pero no todos los antiguos pensaban igual. Eumenes (370-265) afirmaba que Alejandro «no se sentía a gusto con el sexo».

 

Posteriormente, a lo largo de su vida, Alejandro se casó con varias princesas de los anteriores territorios persas: Roxana, hija del sátrapa Oxiartes de Bactria, Barsine-Estatira, hija del rey Darío III, y Parysatis, hija del rey Artajerjes III. Alejandro fue padre de al menos dos niños: Heracles de Macedonia, nacido en el 327 a. C. de la princesa Barsine, hija del sátrapa Artabazo de Frigia, y Alejandro IV de Macedonia, nacido en el 323 a. C. de la princesa Roxana.

 

Curcio mantiene que Alejandro también tomó como amante a «Bagoas, un eunuco de excepcional belleza y en la flor de su juventud, con el cual Darío había intimado y con el cual Alejandro luego intimaría»

 

Eumenes escribe que, antes de aventurarse aún más al Este, Alejandro instaló a Bagoas en una villa en las afueras de Babilonia y requirió a todos sus oficiales y cortesanos —ya fuesen griegos o persas— a rendirle honores (esto es, a presentarle costosos regalos). El favor de Alejandro por Bagoas es también obvio con el subsiguiente nombramiento de éste como uno de los trierarcas, que eran hombres de carácter que supervisaban y financiaban la construcción de barcos para el viaje de regreso a la patria.

 

Su relación parece haber sido bien conocida entre sus tropas, ya que Plutarco relata un episodio (también mencionado por Athenaios y Dicaearco) durante unos festejos cuando regresaban de la India, en los cuales sus hombres clamaban a Alejandro que besase abiertamente a Bagoas, accediendo a esta solicitud. Cualquiera que fuese su relación con Bagoas, no fue impedimento para que éste tuviese relaciones con su reina: seis meses después de la muerte de Alejandro, Roxana dio a luz a su hijo y heredero Alejandro IV. Además de Bagoas, Curcio menciona otro amante de Alejandro, Euxenippos, «cuya joven belleza lo llenaba de entusiasmo».

 

La cuestión de si Alejandro fue homosexual, bisexual o incluso transformista (durante las fiestas ocasionalmente se vestía con el vestido plateado de Atenea), tomando para ello su significado moderno, es controvertida. Recientemente, muchos griegos han expresado indignación ante tales sugerencias en relación con su héroe nacional. Ellos argumentan que los relatos históricos que describen las relaciones sexuales de Alejandro con Hefestión y Bagoas fueron escritos siglos después de los hechos, y que de ese modo nunca puede establecerse cuál fue la relación «real» con sus acompañantes masculinos. Otros argumentan que lo mismo puede ser dicho respecto de toda la información disponible acerca de Alejandro Magno.

 

Tales debates, de todos modos, son considerados anacronismos por los eruditos en ese período, quienes señalan que el concepto de homosexualidad no existía en la Antigüedad grecorromana: la atracción sexual entre hombres era vista como normal y parte universal de la naturaleza humana, ya que el hombre era atraído hacia la belleza, que era un atributo de la juventud, independientemente del sexo. Si la vida amorosa de Alejandro fue transgresora lo fue no por su amor hacia jóvenes bellos, sino por su relación con hombres de su propia edad en un tiempo en el que el modelo estándar del amor masculino era el que relacionaba hombres mayores con otros mucho más jóvenes.